O desenvolvimento em Visual Basic é um requisito essencial ? Porque não poderia fazê-lo (devido a complexidade), contudo, poderia desenvolver em C#, uma linguagem compatível com Visual Basic e muito mais poderosa (mas não funcionaria como uma macro).
Acredito que teria mais liberdade dessa forma. As páginas que você quer alimentar trabalham com qual protocolo ? Seria o POST ? Precisa de autenticação ?
Se você quiser, pode me chamar pelo chat antes de decidir, dependendo da complexidade do que você deseja, consigo até entregar algum programa com alguma funcionalidade básica, como exemplo.